> 直前にアップロードしたものをもう一度上書きしようとすると
> なぜかアップできません。
> NextFTP自体は「アップロードしました」というメッセージを表示するのですが
> 重いファイルでもスピードが異様に早いのでおそらくキャッシュで判別して
> アップロードしていないのだと思われます。
> アップロードしていないのに「アップロードしました」というメッセージが
> 出るのはちょっと混乱を招くような気がするのですが・・・・。
> 
> という状態で、ファイルを一度削除してからアップするという二度手間で
> 困っています。説明書をササッと一覧しましたが、解決法が分かりません
> でしたのでこちらに書き込ませていただきました。
> ご存知の方は対処法を教えていただけるとありがたいのですが・・・・。

この現象は、キャッシュとは関係なく、アップロード時の上書き確認メッセージを
省略する設定になっているのが原因ではないかと思います。

オプションのユーザーインターフェイスの設定の、上書き確認のチェックがＯＦＦ
になっていないか確認してください。